행복한 미소를 지으며 눈을 뜬 스물아홉의 생일날 아침. 주인공 나난은 몇 년째 사귀던 애인에게 갑자기 이별을 통보 받고… 디자이너로 일했던 직장에서는 레스토랑 매니저로 좌천당한다. 이 나이에 다시 사랑할 수 있을까? 이 나이에 나의 꿈과는 다른 이 곳에서 일을 할 수 있을까? 고민과 좌절로 최악의 생일을 맞이하게 되는 나난. 그러던 중 훈훈한 외모에 꽤나 능청맞은 증권맨 수헌과 만나게 된다. 나난의 단짝친구 동미는 잘나가는 커리어우먼이자 자유연애자이고, 착한 남자 정준은 여우 같은 어린 여자에게 딱 걸린 샐러리맨이다. 보증금이 부족해 남녀 사이지만 룸메이트로 지내는 동미와 정준은 어느 날 티격태격하다 과한 음주로 인해 넘지 말아야 할 선을 넘는다. 무엇 하나 내 맘대로 되는 것 없이 나이는 먹어가고, 일들은 점점 더 꼬여만 가는데…