'부자들의 낙원은 가난한 자들의 지옥으로 세워진 것이다.'

17세기 영국, 아이들을 납치해 기형적인 괴물로 만들어 귀족들의 놀잇감으로 팔던 인신매매단 콤프라치코스.
그들에 의해 기이하게 찢어진 입을 갖게 된 어린 그윈플렌은 매서운 눈 폭풍 속에 홀로 버려진다. 

살을 에는 추위 속을 헤매던 그윈플렌은 얼어 죽은 여자의 품에 안겨 젖을 물고 있는 아기 데아를 발견하고 우연히 떠돌이 약장수 우르수스를 만나 도움을 청한다.
우르수스는 평소 인간을 혐오하지만 두 아이를 거두기로 결심하고 그윈플렌의 기형적인 미소와 눈먼 데아의 아름다운 이야기를 소재로 유랑극단을 꾸린다.
어느덧 성장한 그윈플렌은 기이한 미소 덕분에 유럽 전역에서 가장 유명한 광대가 되고 그의 공연을 본 앤 여왕의 이복동생 조시아나는 그의 매력에 빠져버린다.

생에 처음으로 여성에게, 그것도 아름다운 조시아나에게 구애를 받은 그윈플렌은 고혹적인 그녀의 유혹에 순수했던 마음이 흔들리고 우르수스와 데아는 그런 그윈플렌 때문에 가슴앓이한다.
그러던 중, 그윈플렌은 '눈물의 성'이라 불리우는 악명 높은 감옥으로 끌려가게 되고 감춰져 있던 출생의 비밀이 밝혀지면서 평화롭던 세 사람의 삶이 송두리째 흔들린다.